САЛИЦИЛОВАЯ
САЛИЦИЛОВАЯ
Салициловая
Салициловая кислота (хим.) С2Н6О3 = С6Н4(ОН).СО2Н - являетсяпредставительницей ароматических оксикислот. С. кислота в видесоединений со спиртами (эфиров) часто встречается в растительномцарстве; так ее эфиры находятся в цветах Spirea ulmaria, в эфирном маслеGaulteria procumbens и некотор. вересковых (Ericaecae). Открыта она былаПириа 1838 г. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, глюкозида,находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловыйальдегид С6Н4(ОН)СНО, который при сплавлении с едким кали, подобно всемальдегидам, распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, исоответствующий спирт - салитенин. Через год после этого открытия Лёвиги Видеман открыли С. кислоту в цветах Spirea ulmaria, а в 1843 г. Кагурдоказал, что главная составная часть гаултерового масла есть С.-этиловыйэфир С6Н4(ОН).CO2C2H5. Исследования этих ученых касались гл. образомконстатирования присутствия С. кисл. в тех или других продуктахрастительного царства и они совершенно не касались строения С. кислоты,которую просто принимали за двухосновную кислоту и только благодарятрудам Gerhardt'a (1853 г.) и Кольбе (1860 г.) возможно было установитьрациональную формулу С. кислоты, которая теперь рассматривается какортооксибензойная кислота, Кольбе же первый и синтезировал С. кисл.,открыв при этом довольно общий способ получения ортооксикислотароматического ряда. Этот ученый показал, что фенолаты натрия способныфиксировать при высокой темп. угольный ангидрид и превращаться при этомв натровые соли орто-оксикислот: 2C6H5ONa + CO2, =C6H4(ONa)CO2Na + C6H25(OH). Замечательно, что эта реакция идет только с фенолатами натрия, другиеже металлы дают в этом случае соли мета-оксикислот. Теперь этот способполучения С. кислоты приобрел громадное значение в технике и вся С.кислота готовится по нему и только сравнительно очень недавно в техникуначал проникать способ получения С. - Р. Шмитта, который показал, чтопри большом давлении фенолат натрия соединяется с угольным ангидридом нахолоду, давая фенолоуглекислый натр С6Н5О.СО2Nа, т. е. натровую солькислого фенил-угольного эфира, которая, в свою очередь, под давлением ипри 120-130°, нацело превращается в салициловонатриевую соль.Салициловая кислота кристаллизуется бесцветными иголками,сладковато-кислого вкуса. Она довольно трудно растворима в холодной водев легко в горячей и спирте. Ее водные растворы с хлорным железом даютхарактерное, очень интенсивное фиолетовое окрашивание. Как оксикислота,она способна со спиртами давать два ряда эфиров, кислые и средние, напр.С6Н4(ОН)СО2СН3 и С6Н4(ОСН3)СО2СН3. Кроме того, средние эфиры принеполном обмыливании едким кали дают эфиро-кислоты, напр.С6Н4(ОСН3)СО2СН3 + КНО = С6Н4(ОСН3)СО2K + CH3OH. Из вышеприведенныхпроизводных имеют значение главным образом кислые эфиры, легкополучаемые кипячением С. кислоты с соответствующим спиртом в присутствиисерной кислоты или при пропускании через кипящую смесь С. кислоты соспиртом сухого хлористо-водородного газа. Кислый метильный эфирС6Н4(ОН)СО2СН3 известен в продаже под названием гаултерового масла(Wintergrunol); это - жидкость удельн. веса 1, 197, кипящая при 224°,обладает приятным запахом, несколько напоминающим гиацинты. Принагревании С. кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора РОСl3 образуетсякислый фенильный эфир С6Н4(ОН)СО2С6Н5, известный под названием салола.Если вместо фенола взять тиофенол, то получается тиосалолС6Н4(ОН)СО.S.С6Н5, - хорошее антисептическое средство. При нагреванииодной С. кислоты или в присутствии водо-отнимающих средств образуютсяразнообразные продукты уплотнения ее и между прочим ксантон, хромогенноевещество многих желтых красок. Д. А. Хардин. С. кислота - врачебное применение. Белый, объемистый порошок илимельчайшие, блестящие, игольчатые кристаллы, без запаха,сладковато-кислого, раздражающего вкуса, растворяется в 500 чч. холоднойи в 15 чч. горячей воды, в 2,5 ч. спирта, 2 ч. эфира, 80 ч. хлороформа,60 ч. глицерина, 70 ч. жирного масла; плавится при 157°. С. кислота одновремя добывалась из коры некоторых видов ивы (Salix - откуда в названиеэтой кислоты).
|
