АЦЕТОН
АЦЕТОН
Ацетон
Ацетон, диметилкетон - органическое соединение, образующееся присухой перегонке уксуснокислых солей, а также, на ряду с прочимипродуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органическихвеществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людейи животных, значительно же большее содержание его в моче диабетиков. А.был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С3Н6Оопределены только Либихом и Дюма, строение же СН3СОСН3 впервыеустановлено Вильямсоном А. представляет прозрачную, весьма подвижную,бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом;уд. вес его (при 0°) 0,8144; темп. кип. 56,5° Ц.; с водою, спиртом иэфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы,пироксилин; из водных растворов выделяется отсаливанием, напр. хлористымкальцием; с кислыми сернистокислыми щелочами дает кристаллическиесоединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксуснокислогобарита, так как известковая соль для своего разложения требует слишкомвысокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Дляокончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернистокислым натром иразлагают получающееся кристаллическое соединение крепким растворомуглекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием иперегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами.Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образованияйодоформа при действии аммиака в раствора йода в йодистом аммоние. Приобработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может бытьпостепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степенейохлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлоромзамещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этомобразуется соединение состава C3H6Cl2, двухлоропропан (метилхлорацетол).Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную имуравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется всоответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН3)2СН(НО). Аммиаксоединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяютсяэлементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие:диaцетонамин C6H12NO и триацетонамин C9H17NO. При действииводоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С6Н10О или(СН3)2С:СН СО СН3, непредельный кетон - форон C9H14О и углеводородмезитилен C9H12. Последний ничто иное, как симметрическийтрехметилированный бензол С6Н3(СН3)3, так что в данном случае мы видимодин из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв.жирному ряду, в соединение ароматического ряда.
|
