АНИЛИН
АНИЛИН
Анилин
Анилин (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при искусственномполучении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашелв 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслообразноевещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлинеоткрыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известьюфиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он далему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше вПетербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия наиндиго и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствамикоторое назвал анилином, от португальского названия индиго-"Anil".Наконец, в 1842 г., знаменитому русскому химику, Н. Н. Зинину, удалосьиз бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить,переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочногохарактера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, чточетыре тела: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны междусобою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин",исходной же реакцией его получения и до ныне остается классическоеоткрытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудамиПеркина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия испособы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводскиеспособы получения А., причем производство его скоро достигло такихразмеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000килог., во Франции- от 5 до 6000 килог. и в Англии-2500 килог. Приполучении А. поступают следующим образом: бензол, жидкий углеводород,получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводитсяобработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный впарфюмерии под именем мирабановой эссенции или мирабанового масла.Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способуфранцузского химика Вешана, обработкой железными стружками и уксуснойкислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А.представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость, схарактерным слабо ароматическим запахом и жгучим вкусом; он немноготяжелее воды (уд. вес при 0° - 1,0361), кипит при 182°, растворим вводе, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А.обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами.Служащий для производства красок анилин не представляет чистогосоединения, а смесь его с другим основанием-толуидином C6H4(CН3)NH2. А.и его производные: метил, этил, фениланилины и др. дают при действиинекоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновымикрасками. А. по своим превращениям является близким аналогом аминов;следуя общей номенклатуре это - фениламин C6H5NH2. Но в силу содержаниябензольного остатка А., вместе со своими гомологами и аналогами(толуидины, ксилидины и т. п.), обладает и многими характернымиособенностями, из коих главное-это менее резко выраженный основныесвойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны,но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не накислоту и свободное основание, а на воду и анилиды напр. уксуснокислаясоль анилина: C6H5NH2. С2Н4О2 легко распадается на Н2О и ацетанилидС6Н5NН(С2Н3О).
|
